Benzena

Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap, tidak berwarna, berbau khas (seperti minyak tanah), dan bersifat racun. Seperti halnya hidrokarbon yang lain, benzene merupakan senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar seperti CCl4, eter dan aseton. Benzena sendiri banyak digunakan sebagai pelarut. Benzena juga merupakan senyawa kimia organik yang mudah terbakar dan mempunyai bau yang manis. Benzena memiliki titik didih 80oC, titik leleh 5,5oC, dan massa jenis 0,88 g/ml, dengan bau aromatik. Benzena dapat mengalami reaksi subtitusi sehingga dapat menghasilkan senyawa baru yang dikenal sebagai senyawa turunan benzena. Sifat fisika dari senyawa turunan benzena antara lain adalah titik didih dan kepolaran . Seperti halnya senyawa lain kecenderungan titik didih senyawa turunan benzena didasarkan pada berat molekul dan interaksi anatara molekul-molekul dalam senyawa tersebut. Amatilah tabel dibawah ini dengan seksama! Tabel 1. Titik didih senyawa benzena dan turunannya Struktur dan Nama senyawa Gugus fungsional Titik didih (C0) Berat molekul (g/mol) Sifat kepolaran Benzena - 80 78 Tidak dibelokkan oleh medan listrik Toluena -CH3 111 92 Tidak dibelokkan oleh medan listrik Anilina -NH2 184 93 Dibelokkan oleh medan listrik Fenol -OH 182 94 Dibelokkan oleh medan listrik Benzaldehid -COH 178 106 Dibelokkan oleh medan listrik Asam benzoat -COOH 280 122 Dibelokkan oleh medan listrik Tabel 2 Penggolongan senyawa benzena dan turunannya berdasarkan kepolaran senyawanya Senyawa benzena dan turunannya yang bersifat polar Senyawa benzena dan turunannya yang bersifat non polar Fenol Benzena Anilina Toluena Benzaldehida Asam Benzoat  Keteraturan titik didih senyawa benzena dan turunannya Setelah kalian mengamati tabel-tabel diatas , pasti kalian menemukan pertanyaan mengapa terjadi ketidakteraturan dalam titik didih beberapa senyawa turunan benzena , apakah yang menyebabkan hal ini terjadi ?. Hubungan kecenderungan titik didih senyawa benzena dan turunannya dengan berat molekul adalah semakin besar berat molekulnya maka semakin tinggi pula titik didihnya, dari benzena sampai asam benzoat titik didih nya semakin tinggi .  Hubungan titik didih dengan kepolaran senyawa benzena dan turunannya Titik didih senyawa benzena dan turunannya yang bersifat polar jauh lebih tinggi dibandingkan dengan titik didih senyawa benzena dan turunannya yang bersifat nonpolar. Hal yang menyebabkan titik didih senyawa benzena dan turunannya yang bersifat polar jauh lebih tinggi dibandingkan dengan titik didih senyawa benzena dan turunannya yang bersifat nonpolar adalah dihubungkan dengan interaksi antar molekul-molekulnya . Hubungan interaksi antar molekul dengan kecenderungan titik didih benzena dan senyawa turunannya yang bersifat nonpolar adalah pada senyawa nonpolar terjadi interaksi gaya london atau dipol sesaat, molekul yang secara normal polar menjadi nonpolar bu. Semakin besar berat molekul, elektron akan semakin banyak maka titik didih juga akan semakin besar. Namun, interaksi ini hanya menghasilkan suatu gaya tarik yang lemah sedangkan interaksi antar molekul pada senyawa benzena dan turunannya yang bersifat polar pada senyawa benzena dan turunannya yang bersifat polar terjadi interaksi gaya tarik dipol-dipol, gaya tarik dipol-dipol ini lebih kuat dibandingkan dengan gaya london pada senyawa non polar, sehingga senyawa benzena dan turunannya yang bersifat polar mempunyai titik didih yang jauh lebih tinggi dibandingkan benzena dan turunannya yang bersifat nonpolar. A. SIFAT KIMIA BENZENA DAN TURUNANNYA Reaksi Subsitusi Pertama a. Halogenasi Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi halogen terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl3. b. Nitrasi Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (−NO2) terhadap atom hidrogen dalam benzena. Pada reaksi ini,diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan HNO3 pekat sebagai pensubsitusi. c. Sulfonasi Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat (−SO3H). pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H2SO4 + SO3). d. Alkilasi Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi atau alkil terhadap atom hidrogen pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl3. Sistensis ini pertama kali dilakukan oleh Charles Friedel dan James Craft sehingga disebut sebagai alkilasi Charles Friedel. Reaksi Subsitusi Kedua Benzena Benzena yang telah mengalami reaksi subtitusi pertama, yang sudah mempunyai satu gugus subtituen dapat direaksikan kembali dengan pereaksi elektrofil sehingga dapat menghasilkan senyawa baru. Benzena yang telah tersubtitusi ada yang menjadi lebih reaktif dibandingkan dengan benzena namun ada pula yang menjadi kurang reaktif. Berikut salah satu contoh dari reaksi subtitusi kedua benzena : Contoh 1: Nitrasi kloro benzena berlangsung lebih cepat daripada nitrasi benzena. Produk utamanya yang terbentuk berupa orto (30%) dan para (70%) Contoh 2: Nitrasi nitro benzena berlangsung lebih lambat daripada nitrasi benzena. Produk utamanya yang terbentuk berupa meta 93 % dan sisanya orto dan para. B. KEGUNAAN BENZENA DAN SENYAWA TURUNANNYA Benzena pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan senyawa kimia lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana dan kumena. Senyawa turunan benzena juga dapat digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lainnya. Berikut kegunaan senyawa turunan benzena: 1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). 2. tirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir. Struktur Polistirena 3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut: Struktur Zat Pewarna Red No.2 Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera. 4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). 5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.